Nesta divertida aventura, o célebre escritor de viagens Bill Bryson (Robert Redford), em vez de aproveitar para desfrutar a companhia da sua bela e amorosa esposa (Emma Thompson) e da sua grande e feliz família, desafia-se a fazer o Trilho dos Apalaches – 3 540 kms das mais intocadas, espectaculares e acidentadas paisagens da América, que liga a Geórgia ao Maine. A paz e tranquilidade que esperava encontrar não passa, no entanto, de um sonho, desde o momento em que a única pessoa disposta a acompanhá-lo na caminhada é Katz (Nick Nolte), um amigo afastado e de longa data e um namorador em série, que depois de uma vida a enganar meio mundo vê na viagem uma forma de escapar a pagar algumas dívidas - e ter uma última aventura antes que seja tarde demais. O problema é que os dois têm uma noção completamente diferente da palavra `aventura´. Agora estão prestes a descobrir que só quando nos puxamos até ao limite, é que a verdadeira diversão começa.
